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Hydrogen Isotope Exchange Catalyzed by Ru Nanocatalysts: Labelling of Complex Molecules Containing N-Heterocycles and Reaction Mechanism Insights
Viktor Pfeifer
1
Marie Certiat
2
Donia Bouzouita
2
Alberto Palazzolo
1
Sébastien Garcia-Argote
1
Elodie Marcon
1
David-Alexandre Buisson
1
Philippe Lesot
3
Laurent Maron
2
Bruno Chaudret
2
Simon Tricard
4
Iker del Rosal
2
Romuald Poteau
2
Sophie Feuillastre
1
Grégory Pieters
1, *
Sébastien Garcia-Argote 1
Author
Elodie Marcon 1
Author
David-Alexandre Buisson 1
Author
Philippe Lesot 3
Mail :
Author IdHAL : philippe-lesot ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/M-3390-2017 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-5811-7530
Laurent Maron 2
Mail :
Author IdHAL : laurent-maron ORCID : https://orcid.org/0000-0003-2653-8557
Bruno Chaudret 2
Mail :
Author IdHAL : bruno-chaudret
Simon Tricard 4
Mail :
Author IdHAL : simon-tricard ORCID : https://orcid.org/0000-0002-0061-8578
Iker del Rosal 2
Mail :
Author IdHAL : iker-del-rosal ORCID : https://orcid.org/0000-0001-6898-4550
Romuald Poteau 2
Mail :
Author IdHAL : romuald-poteau ORCID : https://orcid.org/0000-0003-4338-174X
Sophie Feuillastre 1
Author
Grégory Pieters 1
Mail :
Correspondent author
1
SCBM - Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (France)
- MTS - Médicaments et Technologies pour la Santé : DRF/JOLIOT (CEA Saclay - France)
- Université Paris-Saclay (Espace Technologique, Bat. Discovery - RD 128 - 2e ét., 91190 Saint-Aubin - France)
- DRF (CEA) - Direction de Recherche Fondamentale (CEA) : DRF/JOLIOT (Direction de Recherche Fondamentale
Fundamental Research Division
CEA Saclay
91191 Gif-sur-Yvette
- France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
2
LPCNO - Laboratoire de physique et chimie des nano-objets (135 rue de Rangueil 31077 TOULOUSE CEDEX 4 - France)
- INSA Toulouse - Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (135, avenue de Rangueil - 31077 Toulouse cedex 4 - France)
- ICT-FR 2599 - Institut de Chimie de Toulouse (118 Route de Narbonne 31062 Toulouse cédex 9 - France)
- Toulouse INP - Institut National Polytechnique (Toulouse) (France)
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France)
- IRD - Institut de Recherche pour le Développement (Siège Le Sextant 44, bd de Dunkerque CS 90009 13572 Marseille cedex 02 - France)
- UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France)
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR2599 (France)
- Toulouse INP - Institut National Polytechnique (Toulouse) (France)
- IRSAMC - Institut de Recherche sur les Systèmes Atomiques et Moléculaires Complexes : UMR5215 (UPS - IRSAMC. - Bat. IIIr1-B4. - 118 route de Narbonne 31062 Toulouse cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR2568 (France)
- INSA Toulouse - Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (135, avenue de Rangueil - 31077 Toulouse cedex 4 - France)
- UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France)
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France)
3
ICMMO - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (bat. 420 91405 ORSAY CEDEX - France)
- UP11 - Université Paris-Sud - Paris 11 (Bâtiment 300 - 91405 Orsay cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8182 (France)
4
LCC - Laboratoire de chimie de coordination (205 Route de Narbonne 31077 TOULOUSE CEDEX 4 - France)
- Toulouse INP - Institut National Polytechnique (Toulouse) (France)
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France)
- UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France)
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France)
- ICT-FR 2599 - Institut de Chimie de Toulouse (118 Route de Narbonne 31062 Toulouse cédex 9 - France)
- Toulouse INP - Institut National Polytechnique (Toulouse) (France)
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France)
- IRD - Institut de Recherche pour le Développement (Siège Le Sextant 44, bd de Dunkerque CS 90009 13572 Marseille cedex 02 - France)
- UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France)
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR2599 (France)
- Toulouse INP - Institut National Polytechnique (Toulouse) (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UPR8241 (France)
Abstract : Ruthenium nanocatalysis can provide effective deuteration and tritiation of oxazole, imidazole, triazole and carbazole substructures in complex molecules using D2 or T2 gas as isotopic sources. Depending on the substructure considered, this approach does not only represent a significant step forward in practice, with notably higher isotope uptakes, a broader substrate scope and a higher solvent applicability compared to existing procedures, but also the unique way to label important heterocycles using hydrogen isotope exchange. In terms of applications, the high incorporation of deuterium atoms, allows the synthesis of internal standards for LC-MS quantification. Moreover, the efficacy of the catalyst permits, even under subatmospheric pressure of T2 gas, the preparation of complex radiolabeled drugs owning high molar activities. From a fundamental point of view, a detailed DFT-based mechanistic study identifying undisclosed key intermediates, allowed a deeper understanding of C-H (and N-H) activation processes occurring at the surface of metallic nanoclusters.
Document type :
Journal articles
Complete list of metadatas
https://hal-cea.archives-ouvertes.fr/cea-02487414
Contributor : Sophie Feuillastre <>
Submitted on : Friday, February 21, 2020 - 3:41:58 PM
Last modification on : Tuesday, March 3, 2020 - 11:40:04 AM
Contributor : Sophie Feuillastre <>
Submitted on : Friday, February 21, 2020 - 3:41:58 PM
Last modification on : Tuesday, March 3, 2020 - 11:40:04 AM
File
Pieters_et_al-2020-Chemistry_-...
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Identifiers
- HAL Id : cea-02487414, version 1
- DOI : 10.1002/chem.201905651
Collections
CEA | IRSAMC | UNIV-TLSE3 | CEA-UPSAY | IRD | INC-CNRS | JOLIOT | INSA-TOULOUSE | LPCNO | DMTS | INSA-GROUPE | UNIV-PARIS-SACLAY | CNRS | CEA-DRF
Citation
Viktor Pfeifer, Marie Certiat, Donia Bouzouita, Alberto Palazzolo, Sébastien Garcia-Argote, et al.. Hydrogen Isotope Exchange Catalyzed by Ru Nanocatalysts: Labelling of Complex Molecules Containing N-Heterocycles and Reaction Mechanism Insights. Chemistry - A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2019, ⟨10.1002/chem.201905651⟩. ⟨cea-02487414⟩
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