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Journal articles
Sydnone-based Approach to Hetero-helicenes Through 1,3-Dipolar-Cycloadditions
Expédite Yen-Pon
1
Pier Alexandre Champagne
2
Lucie Plougastel
1
Sandra Gabillet
1
Pierre Thuéry
3
Mizuki Johnson
4
Gilles Muller
4
Grégory Pieters
1
Frédéric Taran
1
Kendall Houk
2
Davide Audisio
1
3
LCMCE - Laboratoire de Chimie Moléculaire et de Catalyse pour l'Energie (ex LCCEF)
NIMBE UMR 3685 - Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M)
Expédite Yen-Pon 1
Author
Pier Alexandre Champagne 2
Author
Lucie Plougastel 1
Author
Sandra Gabillet 1
Author
1
SCBM - Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (France)
- MTS - Médicaments et Technologies pour la Santé : DRF/JOLIOT (CEA Saclay - France)
- DRF (CEA) - Direction de Recherche Fondamentale (CEA) : DRF/JOLIOT (Direction de Recherche Fondamentale
Fundamental Research Division
CEA Saclay
91191 Gif-sur-Yvette
- France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
- INRAE - Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (France)
- Université Paris-Saclay (Espace Technologique, Bat. Discovery - RD 128 - 2e ét., 91190 Saint-Aubin - France)
- DRF (CEA) - Direction de Recherche Fondamentale (CEA) : DRF/JOLIOT (Direction de Recherche Fondamentale
Fundamental Research Division
CEA Saclay
91191 Gif-sur-Yvette
- France)
2
CAL STATE LA - California State University [Los Angeles] (5151 State University Drive, Los Angeles, CA 90032 - United States)
3
LCMCE - Laboratoire de Chimie Moléculaire et de Catalyse pour l'Energie (ex LCCEF) (LCMCE, NIMBE, CEA, CNRS, Université Paris-Saclay, CEA Saclay 91190 Gif sur Yvette - France)
- NIMBE UMR 3685 - Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE, CEA, CNRS, Université Paris-Saclay, CEA Saclay 91190 Gif sur Yvette - France)
- IRAMIS - Institut Rayonnement Matière de Saclay : DRF/IRAMIS (91191 Gif-sur-Yvette, France - France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : DRF/IRAMIS (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
- Université Paris-Saclay (Espace Technologique, Bat. Discovery - RD 128 - 2e ét., 91190 Saint-Aubin - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR3685 (France)
- IRAMIS - Institut Rayonnement Matière de Saclay : DRF/IRAMIS (91191 Gif-sur-Yvette, France - France)
4
SJSU - San Jose State University [San José] (One Washington Square,San Jose, CA 95192 - United States)
Abstract : The first approach to pyrazole containing helicenes via sydnone-aryne [3+2]-cycloaddition is described. An unprecedented regioselectivity in the cycloaddition step towards the more sterically constrained product was observed in presence of extended aromatic scaffolds. DFT calculations enabled to understand the origin of this unexpected selectivity.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadata
https://hal-cea.archives-ouvertes.fr/cea-01976854
Contributor : Serge Palacin <>
Submitted on : Thursday, January 10, 2019 - 12:26:32 PM
Last modification on : Friday, March 5, 2021 - 3:11:00 PM
Contributor : Serge Palacin <>
Submitted on : Thursday, January 10, 2019 - 12:26:32 PM
Last modification on : Friday, March 5, 2021 - 3:11:00 PM
File
YenPon_JACS2019_V0.pdf
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Identifiers
- HAL Id : cea-01976854, version 1
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Citation
Expédite Yen-Pon, Pier Alexandre Champagne, Lucie Plougastel, Sandra Gabillet, Pierre Thuéry, et al.. Sydnone-based Approach to Hetero-helicenes Through 1,3-Dipolar-Cycloadditions. Journal of the American Chemical Society, American Chemical Society, 2019, 141, pp.1435-1440. ⟨cea-01976854⟩
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