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Journal articles
Elucidating Dramatic Ligand Effects on SET Processes: Iron Hydride versus Iron Borohydride Catalyzed Reductive Radical Cyclization of Unsaturated Organic Halides
Sara Kyne
1
Martin Clémancey
2
Geneviève Blondin
2
Etienne Derat
1
Louis Fensterbank
1
Anny Jutand
3
Guillaume Lefèvre
4
Cyril Ollivier
1
4
LCMCE - Laboratoire de Chimie Moléculaire et de Catalyse pour l'Energie (ex LCCEF)
NIMBE UMR 3685 - Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M)
Louis Fensterbank 1
Author
Anny Jutand 3
Author
Guillaume Lefèvre 4
Author IdHAL : guillaume-lefevre
Cyril Ollivier 1
Author
1
IPCM - Institut Parisien de Chimie Moléculaire (Université Pierre et Marie Curie (UPMC) 4 place Jussieu 75252 Paris Cedex 05 Bâtiment F/74 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8232 (France)
- UPMC - Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (4 place Jussieu - 75005 Paris - France)
2
LCBM - UMR 5249 - Laboratoire de Chimie et Biologie des Métaux (17, rue des Martyrs 38054 Grenoble cedex 09 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5249 (France)
- UGA [2016-2019] - Université Grenoble Alpes [2016-2019] (CS 40700 - 38058 Grenoble cedex - France)
- IRIG - Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble : DRF/IRIG/DIESE (France)
- DRF (CEA) - Direction de Recherche Fondamentale (CEA) : DRF/IRIG (Direction de Recherche Fondamentale
Fundamental Research Division
CEA Saclay
91191 Gif-sur-Yvette
- France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
- DRF (CEA) - Direction de Recherche Fondamentale (CEA) : DRF/IRIG (Direction de Recherche Fondamentale
Fundamental Research Division
CEA Saclay
91191 Gif-sur-Yvette
- France)
3
PASTEUR - Processus d'Activation Sélective par Transfert d'Energie Uni-électronique ou Radiatif (UMR 8640) (24 Rue Lhomond 75231 PARIS CEDEX 05 - France)
- UPMC - Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (4 place Jussieu - 75005 Paris - France)
- Département de Chimie - ENS Paris (24 rue Lhomond
75132 Paris Cedex 05 - France)
- ENS Paris - École normale supérieure - Paris (45, Rue d'Ulm - 75230 Paris cedex 05 - France)
- PSL - Université Paris sciences et lettres (60 rue Mazarine 75006 Paris - France)
- ENS Paris - École normale supérieure - Paris (45, Rue d'Ulm - 75230 Paris cedex 05 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8640 (France)
4
LCMCE - Laboratoire de Chimie Moléculaire et de Catalyse pour l'Energie (ex LCCEF) (LCMCE, NIMBE, CEA, CNRS, Université Paris-Saclay, CEA Saclay 91190 Gif sur Yvette - France)
- NIMBE UMR 3685 - Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE, CEA, CNRS, Université Paris-Saclay, CEA Saclay 91190 Gif sur Yvette - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR3685 (France)
- IRAMIS - Institut Rayonnement Matière de Saclay : DRF/IRAMIS (91191 Gif-sur-Yvette, France - France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : DRF/IRAMIS (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
- Université Paris-Saclay (Espace Technologique, Bat. Discovery - RD 128 - 2e ét., 91190 Saint-Aubin - France)
Abstract : An iron(II) borohydride complex ([(η1-H3BH)FeCl(NCCH3)4]) is employed as the precatalyst in iron-catalyzed radical cyclizations of unsaturated organic halides in the presence of NaBH4. Mechanistic investigations have established that the ligand bound to the metal center (acetonitrile versus ethylenebis(diphenylphosphine) (dppe)) plays a crucial role in the structure and reactivity of the active anionic iron(I) hydride ([HFeCl(dppe)2]−) and borohydride ([(η1-H3BH)FeCl(NCCH3)4]−) with unsaturated haloacetals. This work provides new insights into iron(I) hydride and borohydride species and their potential implication in single-electron processes.
Document type :
Journal articles
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https://hal-cea.archives-ouvertes.fr/cea-01608951
Contributor : Serge Palacin <>
Submitted on : Tuesday, October 3, 2017 - 7:08:46 AM
Last modification on : Wednesday, December 9, 2020 - 3:45:20 AM
Contributor : Serge Palacin <>
Submitted on : Tuesday, October 3, 2017 - 7:08:46 AM
Last modification on : Wednesday, December 9, 2020 - 3:45:20 AM
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Identifiers
- HAL Id : cea-01608951, version 1
- DOI : 10.1021/acs.organomet.7b00603
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Citation
Sara Kyne, Martin Clémancey, Geneviève Blondin, Etienne Derat, Louis Fensterbank, et al.. Elucidating Dramatic Ligand Effects on SET Processes: Iron Hydride versus Iron Borohydride Catalyzed Reductive Radical Cyclization of Unsaturated Organic Halides. Organometallics, American Chemical Society, 2017, 37, pp.761-771. ⟨10.1021/acs.organomet.7b00603⟩. ⟨cea-01608951⟩
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